1928 heiratete er Gertrud Pfenninger aus Winterthur, mit der er eine Tochter und vier Söhne hatte. Im gleichen Jahr eröffnete er in Winterthur eine eigene Anwaltskanzlei. Als Rechtsanwalt führte er einerseits viele Privatprozesse, interessierte sich aber immer wieder auch für Fragen des Staates und der Gemeinschaft. So war er auch beratend tätig, beispielsweise als Mitglied des Verwaltungsrates der Schweizerischen Mobiliar Versicherungsgesellschaft sowie als Rechtskonsulent des Schweizerischen Touringclubs. Daneben übernahm er verschiedene ehrenamtliche und politische Ämter in Winterthur. So war er von 1943 bis 1970 Mitglied der Aufsichtskommission der Kantonsschule in Winterthur und begleitete damit das Winterthurer Schulwesen durch ihre starke Wachstumsphase. Kulturell interessierte sich Bosshart vorwiegend für Geschichte und Literatur. Er engagierte sich im Vorstand der Literarischen Vereinigung Winterthur und verfasste selbst auch einige Aufsätze zu historischen Themen, hielt Vorträge und leitete die Staatsbürgerkurse.
Während dem Zweiten Weltkrieg leistete er Aktivdienst und beendete seine Karriere mit dem Grad eines Obersten der Infanterie als Platz- und Territorialkommandant.