Die beiden Häuser am Obertor 27 und 29 reihen sich wunderbar in die südliche Fassadenpracht der Obertorgasse ein. Die Wohnhäuser dahinter hingegen, zum Teil durch einen Brand beschädigt, sind 2017 in einem miserablen Zustand und benötigen dringend eine umfassende Sanierung. Diese vorgesehenen Umbauten wurden in einem Baugesuch für 2018 von Bruno Stefaninis Terresta AG publiziert und stehen somit an. Das Bauprojekt kostet vier Millionen Franken. Acht Wohnungen mit Balkon sind geplant. Im Erdgeschoss gibt es wieder die beiden Verkaufs- oder Bistroräume, zusätzlich wird ein bisher nicht unterkellerter Teil des Hauses ausgehoben und ausgebaut. Die Kantonsarchäologie will Untersuchungen vornehmen und auch die städtische Denkmalpflege ist ins Projekt involviert. In den Obergeschossen sind sechs Zweieinhalb-Zimmer-Wohnungen geplant mit 60 bis 70 Quadratmetern Fläche, ganz oben gibt es zwei Dreieinhalb-Zimmer-Maisonettewohnungen. Alle werden gemäss den Plänen einen Balkon, eine Laube oder eine Terrasse bekommen. Das charakteristische Gängli zwischen den beiden Häusern, das vom Obertor zum Rettenbachweg führt, ist öffentlich begehbar.
Es könnte theoretisch nachts gesperrt werden: Der Eigentümer ist gemäss Grundbuch berechtigt, den Durchgang von 19 bis 6 Uhr abzuschliessen. Dieser Durchgang am Obertor, auch Hexengasse genannt, wo im Erdgeschoss ein Sandwich- und ein Kebab-Bistro eingemietet waren, gehört ebenfalls zum Sanierungsprojekt. Der Name Hexengässli kommt natürlich nicht von ungefähr. Wenn man es passiert, stellt man fest, hier ist die Zeit stehen geblieben. Wirkt der Zugang vom Obertor, mit dem gefälligen Torbogen und der Überschrift „ öffentl. Durchgang“, noch einladend, ist es im Innern eher unheimlich. Die Schritte werden automatisch schneller bis man auf dem schmalen, gepflasterten hinteren Zugang den Rettenbachweg erreicht.
Die Atmosphäre ist speziell. Im Büchlein „111 Orte in Winterthur die man gesehen haben muss“ wird das Hexengässli wie folgt beschrieben: „Und das liegt nicht nur an der spärlichen Beleuchtung und der Enge der Passage. Die tief hängenden weiss übertünchten Balken, der abblätternde himmelblaue Verputz und die alten, verdellten dunkelbraunen Bodenplanken, die von den Winterthurern seit Ewigkeiten genutzt zu werden scheinen, wirken bedrückend und beklemmend. (…….) Dabei gäbe es am anderen Ende der Altstadtpassage durchaus Überraschendes zu entdecken: malerische, versteckt gelegene Hinterhofgärten, mittelalterliche, verwinkelte Gassen und ein ehemaliges Badehaus. Sogar ein Schlachthaus gab es früher inmitten der Wohnsiedlung.“
