Ab 1844 war eine Postablage im Gasthaus Rössli, Römerstrasse 173 untergebracht. Anschliessend ab dem 1. Juli 1855 wurde Johannes Kaufmann von der Spetzerei- und Weinhandlung „Zum Freieck“ zum Postablageleiter, Boten und Briefträger, mit gleichzeitiger Verlegung der Post ins Haus „Freieck“, gewählt. Von 1872 bis 1875 war die Poststelle im Hause Römerstrasse 167 untergebracht. Am 17. Mai 1875 wurde die Bahnlinie Winterthur-Etzwilen eröffnet. Die Poststelle wurde ins Stationsgebäude verlegt. 1876 zügelte die Poststelle wieder zurück ins alte „Dorf an die Römerstrasse 170 (später Simon-Laden). Von 1933 bis 1956 befand sich die Oberwinterthurer Post an der Frauenfelderstrasse 106 (an der Kreuzung mit der Talackerstrasse (heute ein Solarium).
Per 1.10.1956 wurde der Neubau an der Römertorstrasse 2 bezogen. Diese Räumlichkeiten waren damals grosszügig konzipiert, gleichwohl genügten sie bald nicht mehr. Die Zunahme der Einwohnerzahlen in Oberwinterthur und später die Schliessungen der Poststellen in Reutlingen und Stadel liessen die Kundenzahlen und die Zustellbezirke anschwellen. Ein geordneten Betrieb war kaum mehr möglich. Als erster Notbehelf entstand an der Hegifeldstrasse, direkt hinter dem Bahnhof Oberi gelegen, in Barackenräumen die Unterkunft des Zustellpersonales (1994). Wenig später wurden die Postfächer in einen Container direkt vor die Poststelle ausgelagert und somit deren Anzahl stark vergrössert. Anstelle der alten Postfachanlage wurde ein Postomat eingebaut.
1999 wurde das Paketzentrum Frauenfeld eröffnet. Die Paketzustellung erfolgte nun ab Frauenfeld. Mit einem nächsten Rationalisierungsschritt wurden die Briefzustelltouren in die Hauptpost zentralisiert, was das Aus für die Zustellpoststelle Oberwinterthur bedeutete. Die Barackengebäude wurden der reformierten Kirchgemeinde für ein Jugendzentrum verkauft. Das Postamt Oberwinterthur war fortan nur noch eine Annahmepoststelle. Aber auch für diese reduzierten Tätigkeiten waren die alten Posträume längst ungenügend. Insbesondere die Schalterhalle liess mehr als zu wünschen übrig.
Nach 50 Jahren wurde die Poststelle in das Erdgeschoss des Hauses Römerstrasse 234 am Schiltwiesenplatz verlegt. Der hintere Bereich der ehemaligen COOP-Filiale wurde für die Postbedürfnisse umgestaltet. Neueröffnung: Montag, 9. Oktober 2006. Im Jahr 2020 wurde die Postfiliale innert vier Wochen umgebaut und modernisiert. Es handelt sich um die erste nach dem neuen Konzept umgesetze Post der Stadt.
