Der bedeutenste gotische Profanbau der Altstadt, das Waaghaus, entstand 1503 anstelle von zwei abgebrannten Bürgerhäusern. Die grosse Halle im Erdgeschoss diente als Kaufhaus und Waaghalle, in der alle in Winterthur gehandelten Waren gewogen und verzollt werden mussten. In den beiden Obergeschossen, seit 1590 mit geschnitztem Holzwerk und dekorativen Malereien versehen, fanden gesellschaftliche Anlässe und ab 1531 erste Theateraufführungen statt. Als der Warenverkehr von der Strasse auf die Schiene verlegt wurde verlor das Waaghaus um 1860 seine Bedeutung. Es wurde 1863/64 von Stadtbaumeister Wilhelm Bareiss umgebaut. Neu fanden die Feuerwehr, das Musikkollegium und die Sammlung des 1848 gegründeten Kunstvereins darin Platz. Im zweiten Stock wurde in der Kunsthalle die erste Kunstausstellung gezeigt und im Sitzungszimmer des Musikkollegiums wurde regelmässig musiziert. Im 20. Jahrhundert zogen diese Institutionen in andere Bauten um. Es wurde nun für verschiedenste Nutzungen gebraucht, so zum Beispiel für die Kadetten, Büros der Friedensrichter und der Rechtsauskunft. Der grosse Lesesaal im Erdgeschoss wurde als Aufwärmstube benützt, Zeitungen waren vorhanden und eine Ausgabebibliothek stand zur Verfügung. Akademische Kreise meinten, diese Nutzungen stünden im krassen Widerspruch zur anspruchvollen Architektur. 1928 erhielt das Waaghaus im Zeichen der „farbigen Stadt“ den roten Anstrich.
Die Kunsthalle aus dem 19. Jhdt. wurde 1916 geschlossen und durch das neue Kunstmuseum ersetzt. Mit einer Renovation wurden die Räume den heutigen Ausstellungsanforderungen angepasst und als „Neue Kunsthalle“ für wechselnde Präsentationen von zeitgenössischen Künstlern in Betrieb genommen. Am 30.10.1971 fand die feierliche Eröffnung mit der ersten Ausstellung mit Werken des Zürchers Eugen Früh durch Stadtpräsident Urs Widmer statt. 1978/79 wurde das Haus gründlich restauriert. Die Fassaden wurden neu verputzt und die profilierten Sandsteinarbeiten gereinigt und ausgebessert. Die neugotischen Fenster im Erdgeschoss, das Portal und das Gittertor wurden restauriert. Im Erdgeschoss wurde die Volksbibliothek Altstadt untergebracht. Im ehemaligen Musiksaal im 1. Stock zog das Marionettentheater ein. Weiter führt die elegante Eichentreppe von 1864 mit ihrem feinen Stabgeländer aus Gusseisen in den zweiten Stock.
