Im Jahr 1536 beauftragte die Stadt Winterthur den Brunnenmeister Hans Hiltprant aus Schaffhausen, einen repräsentativen Laufbrunnen aus Stein. zu errichten Dieser Brunnen wurde an der Marktgasse aufgestellt und erhielt seinen Namen wahrscheinlich vom benachbarten Haus «zum Kreuz». Es ist jedoch auch möglich, dass er nach einem Markt- oder Richtkreuz benannt wurde. Manchmal nannte man ihn im Volksmund auch Fischmarkbrunnen.
Der Brunnen hatte ein achteckiges Becken, das rund 10'000 Liter fasste, sowie eine Mittelsäule mit einer Figur. Um welches Motiv es sich handelte, ist nicht überliefert. Die Stadt war jedoch so erfreut über den neuen Brunnen, dass sie die dafür benötigten Steine zollfrei einführen liess.
Im Jahr 1829 war der Brunnen so verwittert, dass die Stadt ihn durch eine biedermeierliche Neuschöpfung ersetzte: Dieser neue Brunnen hatte nun einen rechteckigen Trog, in dessen Mitte ein ebenfalls rechteckiger Brunnenstock platziert war, auf dem eine Vasenskulptur ruhte. Im Zuge der Einführung der modernen Wasserversorgung im Jahr 1872 wurde der Kreuzbrunnen abgebaut. Ursprünglich sollte er auf dem Kirchplatz wiederaufgebaut werden. Stattdessen verkaufte die Stadt ihn 1873 für 160 Franken, was umgerechnet auf heutige Verhältnisse etwa 1600 Franken entspricht.
