Um 1898 kehrte Robert Stierlin auf Grund politischer Umwälzungen in Bulgarien und aus Sehnsucht nach der Heimat in die Schweiz zurück. Auch hier war man auf den talentierten jungen Chirurgen aufmerksam geworden. Um 1899 wurde ihm die Stelle als Direktor des Kantonsspitals Winterthur (KSW) angeboten, die er gerne annahm. Während fast 24 Jahren leitete er das Spital in vorbildlich organisierter und für das Wohl der Patienten engagierter Weise. Dank Stierlins Organisationstalent und Sinn für das Praktische konnte das kleine Stadtspital mehrfach ausgebaut werden und beherbergte mit der Zeit verschiedene Abteilungen mit unterschiedlichen medizinischen Disziplinen und einem guten Ruf. Auch das Menschliche kam unter seiner Leitung nicht zu kurz, was den Spitaldirektor allen zum sympathischen und verständnisvollen Gegenüber machte. Stierlin war es auch, der sich unter anderem mittels Zeitungsbericht für die Anschaffung des ersten motorisierten Krankenwagens einsetzte und zwar mit folgendem Argument: «Das Auto frisst weder Hafer noch Heu, braucht keine Stallwache, produziert keinen Dünger, wird, wenn es einer erstklassigen Firma entstammt, selten krank und führt seine Aufträge mit erstaunlicher Promptheit aus.» 1918 erhielt das Kantonsspital dann tatsächlich den ersten Krankenwagen, der die Pferdekutsche ersetzte.
Während seiner ganzen Tätigkeit als Arzt beschäftigte sich Stierlin immer wieder auch wissenschaftlich und veröffentlichte seine Beobachtungen und Erkenntnisse in wissenschaftlichen Berichten. Seine bedeutendsten Publikationen stammen aus seiner Zeit als Spitaldirektor in Winterthur. Die Liste seiner wissenschaftlichen Arbeiten enthält beispielsweise Titel wie «Schädelstreifschuss mit isolierten Basisfrakturen» aus der Deutschen Zeitschrift für Chirurgie 1900 (Bd. 55, S. 198) oder «Ueber Spätwirkungen der Chloroformnarkose», Mitteilung aus den Grenzgebieten der Medizin und Chirurgie 1911 (Bd. 23, S. 408).
Als in den 1920er Jahren die ersten Automobile auf den Strassen Winterthurs aufkamen, war Dr. med. Robert Stierlin einer der Wenigen, die damals bereits motorisiert zum Arbeitsplatz pendelten. So konnte er in seiner Heimat Schaffhausen wohnen und gleichzeitig in Winterthur arbeiten.