Bis ins 14. Jahrhundert bildeten das Obere Tor am Graben (später: Oberer Bogen) und der Obere Graben den östlichen Abschluss der Stadt. Mit der Befestigung der Vorstädte integrierte man den östlichen Graben in die Stadt. Entlang des heutigen Oberen und Unteren Grabens entstanden am südlichen und nördlichen Ausgang zwei neue Stadttore. Im Süden baute man das Holdertor als Abschluss des Grabens , während das Nägelitor den Graben nach Norden abschloss. Das Holdertor diente in erster Linie dem Lokalverkehr, der sich über eine schmale Strasse aus der Stadt in Richtung Eschenberg und weiter zur Kyburg bewegte. Links vom Tor befanden sich die Räume der Winkelzunft, der die Schneider und Weber angehörten. Rechts vom Tor war das Baummagazin, das 1846 zur Alten Kaserne umgebaut wurde.