Walter Bossert wurde am 15. Mai 1946 in Wetzikon im Zürcher Oberland geboren. Dort verbrachte er seine Jugend zusammen mit seinen fünf älteren Geschwistern. Sein Vater war Gemeindeammann, Betreibungsbeamter und lange auch Gemeindepräsident. Politik war in dieser Familie immer präsent. Nach einer Mechanikerlehre an der Metallarbeiterschule Winterthur studierte er am Technikum Winterthur, wo er 1971 als Masch. Ing. HTL abschloss. Danach arbeitete er in seinem Beruf an Stellen in Carabbia (TI), Effretikon und Winterthur. Während seinem Aufenthalt im Tessin lernte er auch seine künftige Frau, Hélène Guyot aus Le Locle (NE), kennen.
Über sein ganzes Leben begleitete ihn sein grosses Interesse an der Politik. Während dem Studium betätigte er sich aktiv in den studentischen Gremien. Der Sozialdemokratischen Partei (SP) trat er 1979 bei und übernahm bald verschiedene Funktionen. Von 1988 bis 2002 sass Bossert im Grossen Gemeinderat. Er reichte Vorstösse zu vielen Bereichen ein, insbesondere zur Verbesserung der Lebensqualität, zur Stadtplanung und -entwicklung, zu arbeitsrechtlichen Fragen, zu kulturellen Themen und zur Finanzpolitik. Ab 1991 war er Mitglied der Rechnungsprüfungskommission (RPK), von 1998 bis 2002 auch deren Präsident.