Mit der Erneuerung des Winterthurer Stadtrechtes im Jahre 1264 durch den Grafen Rudolf von Habsburg, Erbe des letzten Kyburger Grafen, bestätigte dieser der Stadt Winterthur auch das Nutzungsrecht am Eschenbergwald. Damit war klar geregelt, dass der Eschenbergwald zwar weiterhin in habsburgischem Besitz war, dass er aber als "gemeinmerch", wie es im Stadtrechtsbrief von 1264 heisst, von der Allgemeinheit Winterthurs genutzt werden durfte, ohne dass dafür Abgaben an die Obrigkeit geleistet werden mussten. Dieses Recht bestand aus Holz- und Streuebezug sowie Waldweide, was für die Stadt mit 1500 Einwohnern damals überlebenswichtig war. Das Jagdrecht blieb hingegen bei den Habsburgern und sorgte später, als der Waldbesitz an die Stadt Zürich übergegangen war, für Konflikte betreffend Falkenjagd.
Ab dem Mittelalter existierten auf und um den Eschenberg verschiedene Bauernhöfe, so beispielsweise im Leisental, Häsental oder beim heute noch bestehenden Restaurant Eschenberg. Zwischen 1520 und 1756 konnte die Stadt Winterthur nach und nach alle diese Liegenschaften, die noch im Besitz fremder Vögte waren, erwerben. Gleichzeitig wandelte sich das Waldgebiet mit ursprünglichem Nutzungsrecht allmählich zum Eigentum, bis schliesslich der gesamte Eschenberg in Winterthurer Besitz war. Damit konnte die Stadt besser steuern, welche Waldgebiete den Bürgern und Bauern in welchem Ausmass zur Nutzung zur Verfügung standen. Dies war insbesondere von Bedeutung, als viele Gebiete durch Holzschlag und Waldweide mit der Zeit derart übernutzt worden waren, dass ihre Zukunft als Rohstofflieferanten in Frage stand. Um diesem Problem entgegen zu wirken, wurden zwischen 1830 und 1850 alle erwähnten Höfe aufgegeben und aufgeforstet. Der Eschenberghof hingegen blieb bestehen, die offene Fläche durch Aufforstungen aber um rund die Hälfte reduziert. Heute ist diese als Lichtung ganz von Wald umgeben, während noch im 18. Jahrhundert ein durchgehender Streifen von Äckern, Wiesen und lichtem Weidewald die Töss über den Eschenberg mit Seen verband.
Ab der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurde Winterthur durch die Industrialisierung zu einem bedeutenden Ballungszentrum. Die Stadtbevölkerung nahm stark zu und der Landbedarf für Wohn- und Industriebauten stieg stetig. 1875 war darum die Rodung eines grösseren Waldgebietes beim Vogelsang vorgesehen. Das damals gültige zürcherische Waldgesetz gestattete solche Rodungen, wenn dafür eine flächengleiche Ersatzaufforstung geleistet wurde. Ein eidgenössisches Forstgesetz gab es erst ab 1876. Tatsächlich ausgeführt wurden die Rodungsarbeiten am Vogelsang letztlich auf einer Fläche von rund 20 Hektaren. Die Gebiete Ritzenmoos und Gulimoos blieben bis heute als Wald erhalten. Obwohl die Stadt am Eschenberg bereits 140 Hektaren aufgeforstet hatte, wollte sie für die abgehende Waldfläche am Vogelsang Ersatz schaffen. Daher kaufte sie ab 1873 im Kümberg ob Turbenthal kleine, unrentable Bauernhöfe auf, brach die Gebäude ab und pflanzte auf den waldfreien Flächen neue Bäume. So kam die Stadt zu ihrem vierten Stadtwaldrevier Kümberg, das bis heute in ihrem Besitz ist.
