Otto Pfister wurde 1875 in Uster geboren und ist auch dort aufgewachsen. Von 1891 bis 1895 besuchte er das Lehrerseminar in Küsnacht. Es folgten verschiedene Vikariate als Prima- und Sekundarschullehrer bis er 1896 das Lehramtstudium an der Universität Zürich aufnahm. Dort lernte er Anna Graf kennen, die er 1899 heiratete und mit der er drei Kinder hatte. Danach arbeitete er als Sekundarlehrer in der Schule Eglisau. Im März 1902 wurde Pfister an nach Winterthur berufen wo er bis 1919 arbeitete. Er unterrichtete die Knabenklassen in der Sekundarschule St. Georgen. Seine liebsten Lehrfächer waren Mathematik und Zeichnen. Daneben unterrichtete er von 1902 bis 1917 an der Handelsschule des Kaufmännischen Vereins.