Im 12. Jahrhundert bildeten der Obere Bogen und der Untere Bogen den östlichen und westlichen Abschluss der Stadt. Sie lagen am Stadtgraben und wurden als Tore am Graben oder Grabentore bezeichnet Im 13. Jahrhundert legten die Kyburger die Untertorgasse vor dem Unteren Bogen an. Entlang der Strasse in Richtung Zürich beauten die ersten Bewohner:innen Häuser und es entstand vor dem Unteren Bogen eine bäuerlich ausgerichtete Vorstadt. Einträge in einem Habsburger Urbar aus den Anfängen des 14. Jahrhunderts weisen darauf hin, dass das Untertorquartier bereits Ende des 13. Jahrhunderts mit einem Graben befestigt war. Dem Graben folgte bald eine Stadtmauer und mit ihr 1340 das Untertor. Dieses war anfänglich ein finsterer Turm mit wenigen Lichtscharten. Es ersetzte den Unteren Bogen, der bis dahin das westliche Stadttor war. Nun war das Untertor die Haupteintrittspforte in die Stadt und lag auf der Hauptverkehrsachse, die von Zürich über Frauenfeld und St. Gallen bis zum Bodensee führte.