Im Jahr 1590 musste die Stadt Winterthur den alten Brunnen beim Untertor ersetzen. Dafür engagierte sie Melchior Bartmann, einen erfahrenen Brunnenmeister aus Bremgarten. Er war in der Stadt bekannt, da er 1580 bereits den Gold- und Florabrunnen errichtet hatte. Bei seiner neuen Arbeit konzentrierte er sich auf die Schaffung eines neuen Beckens und behielt den ursprünglichen gotischen Brunnenstock bei. Das Becken hatte eine achteckige Form, ein typisches Merkmal der repräsentativen Altstadtbrunnen aus dem 16. Jahrhundert.
Im Jahr 1654 erfuhr der Brunnen eine bedeutende Veränderung. Um ihn zu restaurieren und aufzuwerten, beauftragte die Stadt den lokalen Bildhauer Conrad Frey von Buch. Er schuf mit dem «Wilden Mann» eine markante Brunnenfigur. Es handelte sich dabei um ein damals im deutschsprachigen Raum populäres Motiv.