Hans Hollenstein wurde am 23. Februar 1949 in Winterthur geboren. Er absolvierte eine kaufmännische Lehre in der Textilbranche und besuchte im Anschluss die Höhere Wirtschafts- und Verwaltungsschule und erreichte so auf dem zweiten Bildungsweg die Maturitätsreife. 1973 bestand er die Aufnahmeprüfung an der Universität Bern und studierte Wirtschaftswissenschaften. 1980 heiratete er Margrit Gerig mit der er zwei Adoptivkinder grosszog. Nach seinem Studium arbeitete er als wissenschaftlicher Assistent an der Hochschule St. Gallen und schrieb an seiner Dissertation «Spitzenmanager in der Schweiz» die er 1985 erfolgreich abschloss. Eigentlich wäre Hans Hollenstein gerne Dozent an der HSG geworden, doch ein Professor riet ihm dazu in die Privatwirtschaft zu gehen. Ein Rat, den Hollenstein darauf befolgte und nie bereute. Während er doktorierte, arbeitete er bis zu seiner Wahl in den Stadtrat 1990 bei den Winterthur-Versicherungen als Prokurist in der Abteilung Regionaldirektoren.