1986 beschloss der Stadtrat von Winterthur, die Steinberggasse autofrei zu machen. Damit begann die Diskussion über die Neugestaltung zur Steigerung der Attraktivität der Steinberggasse. Der Stadtrat war der Meinung, dass die Steinberggasse als offene Gasse bestehen bleiben sollte – einzig die nicht mehr benötigten Trottoirs sollten ausgeebnet werden. Andere Vorstellungen hatte der Verein Junge Altstadt, der die Gasse mit grossen Blumentöpfen und anderen Zierobjekten beleben wollte.
Die Stadt rief unter der Leitung von Stadtbaumeister Ulrich Scheibler eine Arbeitsgruppe ins Leben, die aus Anwohnenden, Geschäftsvertretungen und Stadtbeamten aus dem Polizei- und Baudepartement bestand. Diese Gruppe sollte Ideen sammeln. Um ihre Position zu stärken, gründeten Anwohnende, Geschäftsführende und Hausbesitzende den «Verein zur Förderung der Steinberggasse». Während der grosse Wurf auf sich warten liess, kümmerte sich die Stadt um die Umsetzung kurzfristiger Belebungsmassnahmen und veranstaltete 1989 einen Gestaltungswettbewerb für die Steinberggasse, den Neumarkt und die Kasinostrasse. Unter den 15 Bewerbenden ging das Projekt «Einschnitte» des ETH-Architekten Thomas Schneider als Sieger hervor. Er wollte als Reminiszenz an den historischen Stadtbach eine Wasserlinie durch die Steinberggasse ziehen.